프랑스인 아버지와 베트남인 어머니 사이에서 태어난 제이드 응우옌은 불행한 어린 시절을 보내다 급기야 노예로 팔리고 말았다. 이 트라우마로 인해 미쳐버린 제이드는 세계에서 가장 무자비한 용병 중 하나인 체셔가 될 수 있었다.
주인을 죽여버린 제이드는 중국의 반군인 웽챈에게 비공식적으로 입양되어 그가 알고 있는 게릴라전에 대한 모든 지식을 배울 수 있었다. 그 후 스피팅 코브라(Spitting Cobra)로 잘 알려진 아프리카의 암살자 크루엔 무센다로부터 독에 대한 지식을 얻고 그와 결혼했다. 이 년 후 무센다는 죽었다. 체셔는 가격만 맞으면 누구라도 죽이는 암살자가 되었다. 하지만, 임무가 불쾌하다고 생각되면 나중에 고용주를 죽여 버렸다.

체셔는 범죄조직의 두목인 앤서니 스카라펠리에게 고용되어 틴 타이탄스를 암살하는 임무를 맡았다. 임무는 실패했지만 탈출할 수 있었다. 훗날, 로이 하퍼(스피디, 후에 아스널)가 정부의 비밀요원이 되어 신분을 위장하고 체셔에게 접근하여 전향시키는 임무를 수행 중에 두 사람은 사랑에 빠져 버렸다. 로이는 체셔의 생각을 돌릴 수 없다는 것을 알고 임무를 중단하고 떠났고, 몇 달 후에 체셔는 딸 리안을 낳았다.
체셔는 자신의 문제들에도 불구하고 리안을 사랑했으며, 몇 년이 지나서야 비로소 로이의 정체를 알 수 있었다. 국제적인 무기회의를 방해하려 다 타이탄스에게 붙잡힌 체셔는 아이의 존재를 밝히고, 로이가 리안의 법적 보호자가 되어 키우는 것을 허용했다.

체셔는 용병으로 돌아가서 데쓰스트록의 생명을 구해주었고, 그 보답으로 그는 체셔가 러시아의 핵무기를 훔치는 것을 도왔다. 체셔로서는 세계를 상대로 협박하여 부를 축적하려는 의도였다. 그리고 빈말이 아니라는 것을 보여주기 위해 중동의 국가 쿼락(Qurac)을 공격했다. 그곳이 무슬림 테러리스트들의 거점이었기 때문에 서방 국가들이 비밀리에 고마워할 것이라고 추론했다. 하지만 로이와 데쓰스트록이 계획을 저지하기 위해 나섰고, 체셔는 기지가 공격을 받는 바람에 어쩔 수 없이 도망쳤다. 이후에 레이븐스(Ravens)라는 팀을 만들었다.

레이디 시바와 블랙 커네리의 스승이 독살되자, 둘은 세계에서 두 번째로 치명적인 암살자이자 독 전문가인 체셔가 범인일 것으로 추측했다. 하지만 체셔는 자신을 심문하는 두 사람에게 무죄를 주장하며 풀먼 상원의원이 덫을 꾸민 것이라고 주장했다. 체셔는 이 둘과 힘을 합쳐 그를 끌어내리기로 결심한다.
그러나 풀먼이 자신의 친아버지임을 알게 된 체셔는 그를 고문해서 죽이려고 했다. 결국 레이디 시바에 의해 실패한 체셔는 죽음을 위장하고 리안과 함께 해외로 달아날 계획을 세웠다. 시바를 묶고 재갈을 물린 뒤에 폭탄을 설치한 차 트렁크에 가두었다. 경찰은 불에 탄 자동차에서 발견된 아시아 여성의 시신을 보고 풀먼에게서 도망치다 죽은 체셔라고 믿게 하기 위함이었다. 하지만 캣우먼과 집시가 나타나 시바를 구해주었고, 헌트리스와 블랙 커네리가 풀먼을 죽이려는 체셔를 묶어서 헬리콥터에 태웠다. 블랙 커네리는 시바가 체셔를 죽이기 전에 먼저 얼굴을 때려 헬리콥터 밖으로 튕겨나가도록 만들었다.

밴달 새비지가 타이탄스를 없애버리기 위해 만든 팀인 타타러스(Tartarus)에 자진 합류한 체셔는 타이탄스가 하이브(H.I.V.E.)와 싸우고 있을 때 새비지의 총에 맞았다. 로이의 정신을 흐트러뜨리려는 새비지의 계획이었다. 체셔는 회복되었지만 쿼락의 참상을 포함한 그동안의 범죄들 때문에 구속되었다. 종신형을 선고받은 체셔는 레이븐스에 의해 탈옥할 수 있었지만 로이에게 체포되었다.

훗날 탈옥한 체셔는 타이탄스에 대한 지식 덕분에 시크릿 식스(Secret Six)의 멤버가 되었다.
체셔가 시크릿 식스를 떠나려 하자, 팀을 조직한 모킹버드는 리안의 생명을 위협하며, 잔류한다면 사례로 아시아 대륙을 지배하도록 해주겠다는 제안을 했다. 하지만 체셔는 그들의 적인 소사이어티에 굴복하여 팀을 배신하기로 하고, 시크릿 식스 멤버인 캣맨을 유혹해서 리안을 대신할 아이를 임신했다. 그리고 얼마 지나지 않아 소사이어티가 시크릿 식스의 본거지를 포위했을 때 밖으로 나왔지만, 데쓰스트록은 소사이어티에 이런 배신자는 필요 없다며 총을 쏘았다.

죽은 것으로 보였던 체셔는 갓 태어난 아들과 함께 히말라야 산맥의 저택에 살고 있음이 밝혀졌다. 새비지와 다시 손잡고 캣맨을 제외한 시크릿 식스의 멤버들을 공격하고, 시크릿 식스와 함께 일하던 매드 해터를 독이 묻은 칼로 찔렀다. 그러나 나중에 자신의 안전을 대가로 캣맨에게 해독제를 바쳤다.
다시 교도소로 보내진 체셔에게 가끔 로이와 리안이 면회를 왔다. 하지만 금세 밖으로 나온 체셔는 새로운 인저스티스 리그의 일원이 되었다. 그리고 정부가 체포된 범죄자들과 함께 감옥용 행성으로 추방되었다.
돌아온 체셔는 시크릿 식스의 목에 걸린 막대한 현상금을 차지하려는 소수의 빌런들의 일원으로 돌아왔다. 그들의 식사에 독을 넣는 것까진 성공했지만 지넷(Jeannette)에게 패배했다.

프로메테우스가 스타 시티를 파괴하면서 그로 인해 리안이 숨지는 비극이 벌어졌다. 딸의 죽음을 알게 된 체셔는 분노해서 리안을 안전하게 지키지 못한 로이를 공격해 부상을 입히고 더 심한 짓을 해서 복수를 하겠다고 위협했다.
한 종교 지도자를 암살하는 일을 맡았다 실패하고 오히려 표적에게 쫓기게 되어버리자, 데쓰스트록은 체셔가 딸이 죽은 후 예리함을 잃었다고 말했다. 그는 체셔를 쫓는 자를 처리하고 다시 날카로워질 수 있도록 돕겠다고 제의했고, 체셔는 이를 받아들여 그의 타이탄스 팀에 합류했다.

나중에 로이에게도 데쓰스트록의 팀에 합류하도록 만들어서 둘이 함께 그를 죽이기로 했다. 체셔는 로이가 리안의 죽음에 대해 자신에게 “빚”을 졌다고 합리화했는데, 로이는 나름대로 체셔를 속이려고 했다. 하지만 이것조차도 체셔의 계획의 일부였다. 그 후, 이 타이탄스는 남태평양 섬에서 눈을 가린 전사들의 격투장을 운영하는 드라고를 죽이는 임무를 수행했다. 이때 체셔와 로이는 드라고와 함께 일하고 있음을 밝히고 데쓰스트록을 배신했다.
그러나 드라고가 체셔에게 자유를 돌려줄 생각이 전혀 없었기 때문에 둘의 계획은 역효과를 낳았다. 드라고를 물리치고 탈출하려는 시도는 완전히 실패했다. 드라고는 후계자가 필요하다고 설명하면서 체셔를 설득하여 복종시키려 했다. 다행히 데쓰스트록이 타이탄스를 이끌고 체셔를 구출하고 드라고를 물리쳤다. 이들은 드라고를 살려두고 섬에서 떠났지만 체셔와 로이는 타이탄스에 다시 합류하기로 했다.

본부로 돌아온 데쓰스트록은 이 둘에게 자신이 이 일을 하는 목적을 보여주었다. 바로 죽어가는 아들 제리코를 살리기 위한 치유기계인 ‘므두셀라 장치(Methuselah Device)’를 만들기 위함이었다. 그는 이 기계가 죽은 자들마저 부활시킬 수 있다고 주장하면서 체셔와 로이에게 리안을 되살릴 수 있다고 제안했다. 체셔는 받아들였지만 로이는 거절하면서, 딸의 죽음에 대해 스스로에게 벌을 줘야 하고 리안은 여기보다 더 나은 곳에 있다고 말했다.
결국 체셔와 로이는 므두셀라 장치를 파괴하기 위해 멤버인 타투이드맨(Tattooed Man)과 신더(Cinder)와 함께 하고, 나머지 멤버들과 싸웠다.