에디는 어머니가 없었고 아버지로부터는 늘 학대를 받아왔다.
선생님이 가장 빨리 퍼즐을 푸는 대회를 공지하자, 어린 에디는 대회의 우승으로 인해 얻게 될 영예와 만족을
떠올렸다. 밤에 몰래 학교로 숨어들어간 그는 선생님의 책상에서 퍼즐을 가져 나와 일 분 안에 풀 수 있게
될 때까지 연습을 했다. 그는 대회에서 우승하고 상품으로 수수께끼 책을 받았다. 에디는 모든 종류의 퍼즐을
익혔다.
학교의 몇몇 중요한 시험에서 높은 점수를 받은 후, 아버지는 아들이 영리하다는 것을 받아들이지 못하고 질투심에
그를 때렸다. 이것은 그에게 진실을 말하려는 강한 내면의 욕망과 순수함을 증명하고, 이 욕망은 수수께끼에
집착하게 만들었다. 결국 그는 카니발에서 일하며 특수 퍼즐과 심리게임으로 손님의 돈을 벌어들였다.
곧 더 큰 도전과 스릴을 찾게 되었다. 그리고 리들러라는 새로운 신원을 창조하고, 가치 있는 상대라고 여긴
배트맨에게 도전을 했다. 그는 종종 두 명의 여성 조수인 퀴즈(Quiz)와 쿼리(Query)를 동원했다.
카마인 “더 로만” 팔코네는 홀리데이 킬러(Holiday Killer)의 정체를 밝히기 위해 그를 고용했다.
킬러의 정체에 대한 몇몇 그럴듯한 이론에도 불구하고, 팔코네는 인내심을 잃었다. 팔코네는 딸 소피아에게
리들러를 내보내라고 명령했다.
팔코네 사무실을 나가던 리들러는 홀리데이의 공격을 받았지만 살았다. 이 공격은 만우절 공격으로 계획되었고,
어쩌면 그것이 리들러를 살려둔 이유일지도 모른다.
리들러는 버스를 납치하여 수수께끼를 내기 시작했다. 틀린 사람은 죽이고 강탈했다. 퀘스천(Question)은
그에게 철학적인 수수께끼를 내어 금세 제압했다. 허를 찔린 그는 정신분열을 일으켰다.
리들러는 지하세계의 게임쇼를 진행하면서 유명 인사들의 비리를 캐는 것에 초점을 두었다. 리들러에 의해 굴욕을
당한 많은 유명 인사들이 자살을 했다. 사실 그의 행동은 배트맨이 활동하기 전에 살았던 고담 시의 갱 “스카페이스”
스카렐리의 숨겨진 보물을 찾기 위한 시도였다. 리들러는 자신의 가장 대단한 함정 중 하나를 설계했고, 배트맨은
물이 천천히 차오르는 그 좁은 구덩이로 내던져졌다.
벽에는 전기가 흐르고 있어서, 완충장치에 의지하지 않으면 벽을 만져서 감전사하게 되어 있었다. 배트맨의
선택권은 감전사냐 익사냐를 고르는 것뿐이었다. 그러나 배트맨은 함정의 디자인을 바꿔버려 탈출로를 만들 수
있었다.
클루마스터(Cluemaster)가 처음에 등장했을 때, 리들러는 자신의 작업방식을 따라한다고 여겨 화를
냈지만, 그와 함께 몇 차례나 일하게 되었다.
고담 시에 대지진이 일어났을 때, 아캄 정신병원의 수용자들은 탈출할 수 있었지만 리들러는 무법지대가 된
고담에 남기 보다는 다른 곳으로 도망가길 선택했다. 하지만, 그는 바보같이 스타 시에서 블랙 커네리와 그린
애로우를 공격했다가 금세 패배했다.
리들러는 암에 걸렸다. 그는 암살자 라스 알 굴(Ra's al Ghul)의 재생의 비밀인 라자러스 웅덩이(Lazarus
pit)을 사용해 병을 완치하고, 같은 암환자인 토머스 엘리엇 박사의 어머니에게도 거액을 주면 완치의 기회를
제공하겠다고 제의했다.
그러나 엘리엇은 유산을 상속받기 위해 어머니의 사망을 바랐다.
엘리엇은 비밀리에 빌런 허쉬(Hush)가 되어 유년시절의 친구인 브루스 웨인에게 복수를 원했다. 리들러는
그와 함께 일하기로 합의하고, 배트맨을 없애기 위해서 킬러 크록, 포이즌 아이비, 할리 퀸, 조커, 클레이페이스,
스케어크로우를 규합했다. 라스 알 굴과 탈리아, 레이디 시바, 슈퍼맨마저도 일시적으로 자신들의 계획에 끌어들였다.
리들러는 배트맨의 정체를 깨닫고 제이슨 토드가 로빈이었다고 추론했다. 그는 클레이페이스에게 제이슨의 모습으로
변신을 하도록 시켰고, 배트맨은 리들러가 제이슨의 시신을 훔쳐냈다고 생각했다. 그러나 제이슨은 살아 있었다.
리들러가 배트맨의 정체를 밝힌다고 협박하자, 배트맨은 리들러가 “누가 배트맨인가?”에 대한 해답을 밝혀버리면
더 이상은 그것이 위협이 되지 않을 것이라고 지적했다. 그것은 쓸모없게 될 것이고, 리들러의 존재를 유지시켜
줄 것이 사라질 것이었다. 그리고 배트맨은 그가 비밀을 폭로하는 경우에 대해 경고했다.
허쉬에게 얻어맞고 은신처를 찾던 리들러는 조커와 펭귄에게 갔다. 그는 자신의 임신한 아내 지니를 죽였던
조커에게 자신을 허쉬로부터 보호해달라고 부탁했다. 조커는 이에 동의했지만, 허쉬는 프로메테우스(Prometheus)의
도움으로 조커를 물리치고, 리들러를 평생 도망치게 만들었다. 은신처를 찾던 리들러는 포이즌 아이비와 싸움을
벌였다가 패배했다.
그는 미쳐서 기억을 잃고 고담 시의 수많은 노숙자들 중 하나가 되었다.
우연히 만난 전 국가안보부의 암호해독가는 그가 회복하기 위한 좋은 환경을 주었다. 리들러는 어렸을 적에
자신의 재능을 시기한 아버지에게 학대를 받아왔다는 사실을 떠올리게 되고, 자신의 무고함을 입증하기 위해
진실을 말하고픈 강한 열망으로 인해 이것을 떠올릴 수 있었음을 깨달았다.
의욕을 되찾은 리들러는 수년간 범죄로 얻은 막대한 부를 이용해, 작은 성형수술과 상반신을 뒤덮는 물음표
문신을 시술받았다. 그는 자신의 정체를 알게 된 암호해독가를 죽였다.
리들러는 그린 애로우에게 복수를 시작하여 그와 아스널(Arsenal)을 중태에 빠뜨리고 아스널의 팀인 아웃사이더즈(Outsiders)가
오기 전에 도주했다.
리들러는 스타 시의 박물관에서 신비한 힘을 가진 물건을 훔치도록 고용되었는데, 그린 애로우 일행이 엉뚱한
곳만 뒤지도록 만들었다. 풋볼 경기장에 원자탄을 설치해놓았지만, 신비한 힘의 부작용으로 도시 전체가 정전이
되었다.
리들러는 피셔맨(Fisherman)과 머머(Murmur)와 함께 고담 시 경찰청을 공격했다가 붙잡혔다.
시크릿 소사이어티 오브 슈퍼 빌런즈가 아캄 정신병원을 공격했을 때, 리들러는 탈출하여 메트로폴리스 대전투에
참가했다. 샤이닝 나이트(Shining Knight)에게 일대일로 덤볐으나 머리를 철퇴로 맞고, 혼수상태에
빠졌다.
일 년 뒤에야 깨어난 그는 개심하여 부유층을 고객으로 삼는 사설탐정이 되었다.
사교계 명사의 아버지에게 고용된 그는 범죄를 수사하기 위해 배트맨과 잠시 일했다.
혼수상태로 인해서 수수께끼에 대한 강박증이 치료되었지만, 지능과 커다란 자아는 남아 있었다. 게다가, 그는
자신의 이름만 간신히 기억할 정도로 기억을 잃어서 브루스 웨인이 배트맨이라는 사실을 기억 못했다.
선상파티에 초대된 리들러와 브루스 웨인은 브루스의 옛 친구가 배에서 떨어져 상어떼에게 죽임을 당하는 것을
목격했다.
리들러는 자살을 밝혀내 금세 공로를 얻었지만, 브루스는 진짜 살인자가 위장자살을 시킨 것이라는 증거를 발견했다.
살인자는 배트맨을 창밖으로 밀어 떨어뜨리려고 했다. 리들러가 불화살을 살인자의 등에다 쏘았다. 살려달라는
그를 리들러는 비웃으며 불을 끄길 거부했으나, 배트맨이 진화했다.
브루스 웨인은 자신의 기업에서 근육강화와 세포재생을 위해 시험 중인 약을 훔친 연구조수 리사 뉴먼을 쫓도록
리들러를 고용했다. 뉴먼은 아테네 여성도움 보호소에 있음이 밝혀졌다. 리들러는 보호소에 머물던 할리 퀸의
도움으로 뉴먼을 물리치고 약을 브루스에게 돌려주는데 성공했다.
리들러는 메리 마블(Mary Marvel)과 함께 클레이페이스를 물리쳤는데, 메리 마블의 악의적인 응징을
보고서 그녀에게 능력을 통제하거나 분노를 다스리는 것을 도와줄 스승을 찾으라고 조언해주었다.
고담 시에 잔인한 연쇄살인이 일어나자, 리들러는 과거 자신의 피해자가 복수를 위해 저지르고 있음을 깨닫고
사건을 해결하려고 했다. 범인은 리들러의 부하들과 경비들 간의 총격전에서 여자친구가 죽은 것에 대한 복수를
하려는 것이 목적이었다. 그는 리들러를 붙잡아 죽이려고 했지만, 배트맨이 때 맞춰 뛰어들어 구해주었다.
리들러는 펭귄과 투바이어스 웨일 사이의 갱 전쟁에 위장 잠입한 딕 그레이슨을 구해주고, 그가 나이트윙이라는
추론을 했다.
배트맨이 죽었다는 소문이 고담 시에 퍼지면서, 도시의 범죄는 더욱 잔혹해졌다.
펭귄은 새로 등장한 블랙 마스크(Black Mask)의 정체를 알아내라고 리들러를 고용했다. 리들러는 할리
퀸과 포이즌 아이비를 고용해서 수사를 진행했다. 이것은 할리 퀸과 아이비, 캣우먼이 팀을 만들 수 있는
계기가 되었다.
브레이니악(Brainiac)은 DC 유니버스의 모든 멀티버스의 여러 도시들을 통째로 멀티버스의 바깥쪽에
위치한 텔로스(Telos)라는 행성으로 옮겨두었다. 이 도시들은 브레이니악이 창조한 텔로스라는 생명체가
보살피게 되었다. 텔로스는 브레이니악의 뜻에 따라, 이 도시들의 히어로들과 빌런들을 서로 싸우게 하여 우위를
결정하려고 했다.
배트맨은 플래시포인트(Flashpoint) 이후의 지구 2에서 온 배트맨(토머스 웨인)과 만나 자신의 배트모빌을
빌려주었지만 리들러를 비롯한 몇몇 고담의 악당들이 배트모빌을 추격했다. 리들러, 조커, 맨배트, 미스터
재즈, 프로페서 피그, 킹 콜, 앱센스, 닥터 허트, 플라밍고, 화이트 나이트는 지구 2에서 온 배트맨이
자신들의 배트맨이 아니었음에도, 그저 배트맨을 죽이고 싶어 했다.
지구 2의 배트맨은 빌런들이 자신에게 가까이 다가오도록 한 뒤, 빌런들이 주위를 둘러싸자 싸우는 대신에
가능한 가까이 붙어서 폭탄을 터뜨렸다. 리들러는 지구 2의 배트맨과 동료 빌런들과 함께 폭사하고 말았다.
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