윈슬로는 장난감 만드는데
재주가 있어서 자신의 창의적인 재능을 시험하는데 관심을 가졌다. 그가 만든 최초의 장난감은 나무로 만든
초라한 복엽기였다. 동네 불량배는 예민한 윈슬로를 괴롭히기 위해 나무 복엽기를 훔쳐서 화나게 만들었다.
그럼에도 낙담하지 않고 꾸준히 장난감을 연구한 윈슬로는 작은 업체를 운영하며 뛰어난 장난감 디자인으로 세계적으로
유명해질 수 있었다.
그러던 어느 날 무기 제조업체를 운영하는 월터 던힐이 그의 뛰어난 장난감 기술을 무기 개발에 사용하기 위해
구매하려고 제안해왔다. 겁을 먹고 제안을 거절했지만, 던힐이 꾸민 교통사고로 아내 메리가 사망하자 그는
사업을 포기하고 매각하고 말았다. 사실, 그는 합법적으로 결혼하지 않았고, 스스로 아내인 것처럼 행동하도록
프로그램한 인간과 똑같은 안드로이드 “메리”를 만들어 같이 살았던 것이었다. 그럼에도, 그에게 메리는 진짜
아내였으므로, 폭탄 테디베어를 던힐에게 보내 죽였다. 그 후부터 윈슬로는 사악한 토이맨이 되어 범죄를 저지르기
시작했다.
그 후, 던힐의 무기 제조 회사를 자회사로 소유하고 있던 렉스 루터를 렉스코프의 비행 모형과 폭발하는 액션
피규어를 사용해 암살하려고 했으나 실패했다. 슈퍼맨이 토이맨의 아파트를 찾았을 때엔 토이맨은 모건 에지에
의해 납치된 뒤였다. 모건 에지는 토이맨을 자신의 범죄조직인 인터갱을 위해 일하도록 시킬 작정이었다.
얼마 후, 토이맨은 렉스코프 간부들의 자녀들을 납치하기 위해 로봇 장난감을 사용하려고 했지만 슈퍼맨이 방해했다.
토이맨은 또한 아이들을 위한 해피랜드 놀이공원을 건설하는 것을 도왔으나, 사실 그도 속고 있었다. 해피랜드가
아포콜립스에서 온 슬리즈가 계획한 작전을 위한 공간이라는 것을 알게 된 토이맨은 슈퍼맨을 도와 공원을 폐장시켰다.
감옥에서 탈출한 토이맨은 머릿속에서 어머니의 목소리가 들리기 시작하더니 자신의 이미지를 바꾸었다.
메트로폴리스에서 캣 그랜트의 아들 애덤을 비롯한 여러 아이들을 납치했고, 애덤이 다른 사람들을 풀어주려
하자 그들을 모두 살해하고 수어사이드 슬럼의 골목에 시신을 유기했다. 슈퍼맨이 그를 잡았고, 그가 감옥에
있는 동안에 캣 그랜트는 그를 죽일 생각을 했다가 결국 그런 생각을 버렸다.
몇 달 후, 캣은 감옥을 찾아가 토이맨이 왜 그가 아동 살해자로 변했는지 알아보기로 결심했다. 토이맨은
그것이 전적으로 아이들의 잘못이라고 설명했다. 시작은 인터갱을 도운 혐의로 체포된 토이맨이 슈퍼맨 기반
장난감을 만든 장난감 제조업체로부터 토이맨을 장난감으로 사용해달라는 제의를 받았을 때부터였다. 그는 로열티를
전혀 받지 않을 것이지만, 그래도 자신이 실제 장난감으로 제조된다는 생각에 황홀해하며 동의했다.
자신의 장난감 하나를 얻고 싶은 토이맨은 장난감 제조업체와 연락할 수 있기 위해 일 년의 대부분을 착실히
복역했다. 그러나 아무런 응답도 받지 못했다. 그는 어두워진 후에 지역의 쇼핑몰에서 바닥을 걸레질하는 죄수
참여사업에 참가할 수 있게 되었다. 쇼핑몰의 장난감 가게로 들어간 그는 여러 슈퍼맨 장난감 사이에서 자신의
것을 발견했지만, 아주 싼 가격이 매겨져 있음에도 하나도 팔리지 않은 것을 발견했다. 그는 교도관의 목을
조른 뒤에 도망쳐서, 장난감 제조사를 추적했다.
장난감 제조사의 직원은 아이들이 연쇄살인범이 아닌 어릿광대처럼 생긴 토이맨 장난감을 가지고 놀고 싶은 욕구가
없어서 사질 않는다고 설명했다. 그 남자를 죽인 토이맨은 “어머니”의 목소리를 듣기 시작했고 아이들에게
대가를 치르게 하기로 결심했다.
토이맨은 잠시 사이보그 슈퍼맨과 손을 잡고, 슈퍼맨을 블루와 레드, 두 개의 존재로 나눌 수 있었다. 훨씬
후에, 슈퍼맨은 토이맨을 가난한 아이들을 위한 장난감을 만드는 프로그램에 참여시키기로 결심했다.
자타나는 감옥에 있는 토이맨을 찾아가 마법으로 그의 마음을 바꿔 망상을 치유하려 했으나 이는 성공하지 못했고,
오히려 정신질환이 더욱 커져버리고 말았다. 그는 나중에 몇 명의 아이들을 더 납치했고, 아이들이 스스로
자신과 함께 머물기 위해 왔다고 생각했다. 자타나는 다시 마법을 써서 그의 망상을 떨쳐버리고 마음을 맑게
했다. 불행하게도, 그의 로봇 장난감은 이미 슈퍼맨과 싸우고 있었고, 그 과정에서 그들이 있는 건물을 약하게
만드는 바람에 무너진 건물에 깔리고 말았다. 토이맨은 죽은 것으로 여겨졌지만 시신은 발견되지 않았다.
나중에 토이맨은 다시 나타나 지미 올슨을 납치해 설득하려 했다. 자신은 어떤 어이들도 죽이지 않았고, 애덤의
죽음은 자신이 감옥에 있는 동안 역할을 대신하기 위해 만들어둔 안드로이드 복제가 저지른 짓이라는 소식을
알렸다. 그러나 슈퍼맨과 배트맨은 지미의 연락을 받고 도착해 토이맨을 체포했다. 그는 아캄 정신병원에 수감되었다.
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